明思宗崇禎元年（1628年），大量的驛站被裁撤，李自成因此失業。李自成的家一向擔負代官府收租稅的差使，由於連年收成不好，鄉裡的農民都拿不出租稅。當地一個叫艾詔的大地主，乘機放高利貸給農民，想獲取暴利。李自成看村民們繳不出租稅，就獨自向艾詔借債把稅交了。後來，艾詔逼李自成還債，李自成沒錢可還，艾詔就告到官府，把李自成抓去關，不讓他吃東西。村民們向縣官晏子賓懇求給李自成吃點東西，晏子賓也不答應。結果，把群眾激怒了，大家一哄而上，解開李自成身上的鐐銬，將李自成釋放出來。數月後，李自成將債主艾詔殺害，並逃到甘肅甘州（今張掖市甘州區），加入軍旅。
崇禎二年(1629年)，李自成投奔闖王高迎祥，高迎祥很中意他，稱他為「闖將」。崇禎七年(1634年)，李自成與延綏巡撫陳奇瑜率領的明軍相遇，交戰於興安。陳奇瑜軍隊人數遠多於李自成人數，因此李自成艱苦奮戰仍無法致勝。當時正值雨季，大雨接連不斷的下，李自成糧草耗盡，如再持續下去，將有全軍覆沒的危險。因此李自成決定賄賂陳奇瑜手下官兵，使其佯裝厭戰，然後再偽裝要投降明軍，實為保存自己實力。果然，陳奇瑜誤以為官兵久戰疲憊，再加上李自成又表示願意投降，所以很快就接受敵軍的投降。當明軍正準備休戰時，李自成卻趁機率軍連逃七個州縣，遠遠的脫離了明軍的包圍。此刻，陳奇瑜方知上當，但為時已晚。
崇禎八年（1635年），明朝政府命洪承疇、朱大典兩面夾擊高迎祥軍。高迎祥與張獻忠等十三家聯合起來作戰，聲勢浩大，轉戰山西、河北等五個省，明崇禎皇帝徵調各省軍力，集中圍剿高迎祥等人。高迎祥等人在滎陽召開「滎陽大會」，商討對策。其中，有人認為明朝的官兵太強悍，應先回陝西老巢避一避。但李自成獨排眾議，他說：「只要有一個士兵肯拼命，都還能奮戰一下；況且我們有十萬大軍，敵人能奈我何？」
李自成還提出「分兵定向、四路攻戰」的策略。他認為應該兵分幾路、分別進擊，如此才能瓦解明軍的圍剿。高迎祥聽了很認同，經過一番商量，決定把士兵分成六路，而高迎祥、李自成等人則帶一支隊伍向東直搗明太祖朱元璋的老家──鳳陽。果然，不到十天，鳳陽就被攻下，李自成把朱元璋的祖墳和他當和尚待過的「皇覺寺」放火燒掉，並殺死宦官六十多人，斬中都守將朱國相。此一舉動，震撼朝廷上下，尤其明崇禎皇帝聽到鳳陽被毀，氣得把鳳陽巡撫處死。
不過，後來張獻忠與李自成不合，乃兵分兩路各自離去。之後，高迎祥在陝西一帶中了明軍埋伏之計，被捕殺害，李自成獨自殺出重圍。後來，眾人公推李自成作為高迎祥的接班人，仍號為「闖王」。
崇禎十三年（1640年），李自成攻入河南境內，大開穀倉救助飢民，史載：「遠近飢民荷鋤而往，應之者如流水，日夜不絕，一呼百萬，而其勢燎原不可撲」，可見當時李自成人氣之旺。他還提出迎合百姓的「均田免賦」口號，很受人民歡迎，所以當時有「迎闖王，不納糧」之歌謠傳唱。
崇禎十四年（1641年），李自成進入洛陽。崇禎十六年（1643年），李自成自稱「新順王」；崇禎十七年（1644年）一月，李自成在西安稱帝，國號「大順」。三月，崇禎皇帝在景山自縊，李自成下令予以「禮葬」。此後，李自成便進駐紫禁城。入住紫禁城，並非一帆風順的開始，相反的，李自成的艱苦奮戰再度展開。山海關將領吳三桂於同年四月，向李自成開戰。後來吳三桂軍漸顯敗象，吳三桂便投降於清朝攝政王多爾袞，想藉兩軍聯合之力擊垮李自成。李自成招架不住，開始敗退，當逃到京城時僅剩三萬人。四月二十九日，李自成勉強在北京稱帝，並殺吳三桂家大小三十四口，隔天又繼續逃亡，臨走前放火燒了紫禁城和北京的部分建築，然後再由山西、河南兩路徹退。由於李自成節節敗退，再加上南明弘光帝的登基，使很多原本明朝舊臣故強又重回明朝陣營，這就使李自成越來越疑心猜忌、不信任部屬，而妄殺李岩，更導致民心盡失，埋下覆亡的種子。
順治二年（1645年）四月，李自成在湖北遭清軍襲擊，節節潰敗。五月，在江西再敗，後來被忠於明朝的程九伯勢力殺死，時年僅39歲。由於屍首不知何處，因此對李自成的結局也有多種流傳，有說李自成兵敗後逃逸，隱居在湖南省石門縣夾山寺為僧，至康熙十三年（1674年）圓寂；也有說李自成隱姓埋名跑到甘肅蘭州青城躲藏。
總之，李自成由一介平民，到可以與明朝大軍匹敵作戰，甚至一度可能掌握天下，雖然最終敗在清軍手裡，但其個人在軍事上的見識與謀略，的確有出眾之處。
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